吴质出身“单家”，又不能取“与乡里相浮沉”的态度，所以不能跻身汉末的名士派之列，得以在政治领域大显头脚；纵然后来曹丕征吴质到洛阳，亦“不为乡里所饶”（《三国志》裴松之注引《典略》）。当然还有另外的一个重要原因，就其文学才力不能与建安七子相匹敌，所以不能以文学实绩显名于建安文坛。《三国志·魏志·吴质传》曾称：吴质“以文才为文帝所善，官至振威将军”，究其实，其中当有更复杂的政治原因。
曹操喜欢延纳文学之士，曹丕、曹植亦有乃父之风，除交结建安七子之外，身边还集结着一批年轻的文士，曹操立嗣问题不明朗时，曹丕、曹植以及他们身边的文士还能相得以处；当曹操立嗣问题突出来后，双方就各自施展方略尖锐对立起来。《三国志·魏志·曹植传》裴松之注引《世说新语》：杨修“年二十五，以名公子有才能，为太祖所器。丁仪兄弟，皆欲以植为嗣。太子患之，以车载废簏，内朝歌长吴质与谋。修以白太祖，未及推验。

    太子惧，告质，质曰：‘何患，明日复以簏受绢车内以惑之，修必复重白，重白必推，而无验，则彼受罪矣。’世子从之，修果白，而无人，太祖由是疑。”《三国志·魏志·吴质传》裴松之注引《魏略》：“魏王尝出征，世子及临淄侯植并送路侧。植称颂功德，发言有章，左右属目，王亦悦焉。世子怅然自失，吴质耳曰：‘王当行，流涕可也。’及行，世子泣而拜，王及左右皆歔欷，于是皆以植辞多华，而诚心不及也。’”可以说，吴质当是曹丕的智囊人物，使曹丕对他刮目相看。不过，吴质并非不沾文学的边缘。《三国志·魏志·吴质传》裴松之注引《魏略》：“及河北平定，大将军（曹丕）为世子，质与刘桢升在坐席。桢坐谴之际，质为朝歌长，后迁元城令。”四年后，吴质回京述职，曹丕盛张宴席，款待久违的吴质，为之曹植曾写作《与吴季重书》，微言大义，期冀吴质能“为我张目”；当然其中也有提到吴质依仗曹丕的支撑所张扬的骄奢气焰。吴质即作《答东阿王书》，申明“至乃历玄阙，排金门，升玉堂，伏虚槛于前殿，临曲池而行觞”，只不过是“恃平原养士之懿”，实“愧无毛遂耀颖之才”，露出仗人以假威的心迹。至于“张目”一事，吴质则借“儒墨不同，固以文矣”，把曹植搪塞过去。这篇答书，词繁藻丽，典奥实密，假之以“愧无毛遂耀颖之才”相贯串，前后严密布成一体，亦可以说颇得建安文学“以气为主写文章”（鲁迅：《而已集》）的风气。 建安二十年后，陈琳、应瑒、刘桢、徐干等先后为疫病夺去生命，曹丕手编陈琳等的文集。编讫，不胜感慨，作《与吴质书》。曹丕之文，贯串了《典论·论文》的精神，为陈琳等人的“不朽”大加吹嘘，同时亦哀叹人生的短促：“年行已长大，所怀万端，时有所虑，至通夜不瞑。志意何时，复类昔日，已成老翁，但未白头耳!”字里行间，充满着怀旧的真情实感。当然在曹操依然掌握着大权的时候，曹丕只能向吴质这位同类披露胸怀。吴质针对曹丕的感伤，也不免自我感伤一番：“臣独何得，以堪久长。”但吴质的自我感伤，只不过是表示同情曹丕对陈琳等人的追念，真正的目的却是在数落了陈琳之短后，而称颂曹丕集数子之长：“伏惟所天，伏游典籍之场，休息篇章之囿，发言抗论，穷理尽微，摛藻下笔，鸾龙之文奋矣。”至于论及年齿，吴质自谓行年四十有二，尚思“犹欲触匈奋首，展其割裂之用也”；何况曹丕只“年齐萧王（指汉光武帝刘秀）”，而又“才实百之”，正是建功立业之时，是不宜自坠其志的。《答魏太子笺》应该说是吴质与曹丕私人之间的私人书信往来，就其各布衷心亦见肺腑，并不乏英迈之气。然而作为历史的评判，则可见吴质谀于曹丕的一面。
曹丕还作有《与朝歌令吴质书》一篇，吴质亦有《在元城与魏太子》书的回复。曹丕作书于军旅之际，忆起昔时在河北与吴质等人的优游情景，有洗却俗务、追思旧友之心。而吴质的报书则承曹丕之旨，表面上是感恩戴德，希冀在偏远边鄙的地方做出一番事业；但内心深处，则是借自逊才不能理疆：“张敞在外，自谓无奇；陈咸愤激，思入京城，彼岂虚谈夸论，狂耀世俗哉？”能够得到曹丕之援回到京都。文章迂远回曲，状写元城风物，历史亦明白如画；至于所抒情慨，亦颇得建安文学悲凉慷慨的余韵。
    由于吴质的固结曹丕，在曹丕代汉立魏后，吴质位至振威将军，并假节钺督河北，曾得意于一时。[1]  吴质是有一定的文才，但并不是以文学得到历史地位的，而是行谋出略扶摇直上，故而所传作品不多，只是与曹植、曹丕的复信假借曹植文名、曹丕的权威伴存在《文选》中；另有诗一首，裴松之注《三国志》存于《三国志》中。